Il Grillaio è diffuso in Europa meridionale, Nord Africa e Asia centrale. Nidifica in Spagna (che ospita circa la metà della popolazione europea), Portogallo, Gibilterra, Francia, Italia, Bosnia-Erzegovina, FYRO Macedonia, Albania, Grecia, Turchia, Marocco, Algeria, Tunisia, Libia, Israele, Territori dell’Autorità Palestinese, Giordania, Iran, Iraq, Armenia, Azerbaigian, Georgia, Russia, Ucraina, Afghanistan, Turkmenistan, Uzbekistan, Kazakistan, Cina e Mongolia. Migratore a lungo raggio, sverna principalmente in Africa sub-sahariana; le maggiori concentrazioni invernali della specie si osservano in Senegal, Mauritania, Mali, Niger, Botswana, Namibia e Sudafrica.
In Italia è presente in sette aree distinte: Pianura Padana, Lazio, Molise, Puglia e Basilicata, Calabria, Sardegna e Sicilia. Una piccola parte della popolazione trascorre l’inverno nel Sud Italia, in particolare in Sicilia.